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フリーランスが正社員に再転職することは可能?後悔しない方法とは?

悩み事
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フリーランスとして活動していますが、なかなか上手くいきません。
正社員への再就職を考えていますが、フリーランスから正社員への転職は可能でしょうか?

こういった悩みに答えます。

この記事では、転職を考えているフリーランスに向けて、転職するための方法や本当に転職するべきなのかを解説しています。

解説ポイント
  • フリーランスは再転職が難しいといわれている
  • フリーランスが再転職するには?
  • 後悔しないフリーランスとしての生き方

この記事を書いている僕はフリーランスとして働いた経験と会社経営の経験があります。

僕の実体験に基づいて解説していきますので、3分ほどお付き合いください。

フリーランスは再転職が難しいといわれている

一度フリーランスになってしまうと、会社員として再転職することは難しいといわれています。

特に正社員としての再転職ならなおさらです。

理由としては、以下の3つです。

フリーランスは再転職が難しいといわれている理由
  • 経歴に穴が開いているから
  • 協調性がないと判断されやすい
  • 自由な生活を捨てられないから

それぞれ詳しく見ていきましょう。

フリーランスは再転職が難しいといわれている理由①経歴に穴が開いているから

再転職をする際には履歴書を提出する必要があります。

転職時の面接では、必ずこの履歴書に書かれていることを元に面接を行っていきますよね。

その際に、経歴欄に空白が開いていると「この期間は何をしていたの?」という質問を受けてしまいます。

ですがフリーランスとして活動していたわけですので、そのことを面接のときに伝えれば基本的には問題ありません。

経歴欄にフリーランスとしての活動を記載するのもいいでしょう。

無職やフリーター期間が長かった方が再就職するときに、履歴書の経歴欄に空白ができてしまうから困るというのはよく聞く話です。

ですがフリーランスの場合はライターなのかエンジニアなのかデザイナーなのかは分かりませんが、何かしら活動していたわけですので、気を病む必要はありません。

フリーランスの期間に何をしていたのか、どのようなスキルを得ることができたのかを伝えることができれば問題ありません。

ただしフリーランスのことを面接官が知らないという場合も考えられます。

最近ではフリーランスという働き方も増えてきていますが、それでも知名度はまだまだですよね。

面接官がそもそもフリーランスについて詳しくなかった場合は、「よくわからないけど怪しい仕事?」という風にとらえられかねません。

そういう時に面接官を納得させるためにも、フリーランスで何を得たのかをしっかり説明できるようにしておく必要があります。

厳しいかもしれませんが、フリーランスとして特に何も成果が出なかったからという理由で転職を志す場合、フリーランス時代の経験や得たスキルが特にない場合があります。

こういった場合は転職がなかなか上手くいかないことの方が多いです。

フリーランスから再転職するときに有利に立ちたいのであれば、何かしらのスキルや経験を身に付けたうえで転職に臨んだほうがいいです。

フリーランスは再転職が難しいといわれている理由②協調性がないと判断されやすい

フリーランスとは、会社や組織に属さずに自分ひとりの力で好きな時に好きなだけ働くことができる働き方です。

企業に勤める会社員のように、毎朝決まった時間に電車に乗り決められた業務をチーム一丸となってこなしていく、苦手な上司や取引先とも何とか頑張るといった働き方とは正反対の働き方です。

ですので協調性がない人材だという風に判断されてしまいやすいです。

もちろんフリーランスも人それぞれで本当に協調性がない方もいれば、協調性がある方もいます。

ですが、そんなことは関係なく、フリーランスという属性で協調性がなさそうと判断されてしまうことがあるのです。

一見理不尽なように感じますが、フリーランスという働き方を知らないという方も多いので(特に年配の方であればあるほど)仕方ないかなと思います。

もちろんフリーランスでもチームになって仕事をすることはありますし、そういった仕事では協調性が必要とされます。

エンジニアは大きい案件ですとチームで動くことも多いですし、ライターなどのディレクター職もいわばチームですので協調性が必要とされます。

しかしフリーランスに詳しくない人たちにとっては、フリーランスとは一人で自由に稼いで生活している人くらいの認識なので、転職活動時にはそこをしっかり自分の言葉で説明する必要があります。

また転職する側としてもこれまでのようにすべて自分で決めることができて自由に働くことができるというわけではありませんのでそこは注意が必要です。

しかし最近ではフリーランスの知名度も上がってきていますし、ベンチャー企業などではむしろ歓迎されることも増えてきています。

また、リモートワークを導入している企業も増えているのでそういった働き方を検討してみるのもいいかもしれません。

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フリーランスは再転職が難しいといわれている理由③自由な生活を捨てられないから

フリーランスは再転職が難しいといわれる理由として企業側の理由を2つ解説しました。

そして3つ目の理由は自由な生活を捨てられないからという、いわば自分の問題です。

あなたがどういった理由で会社員への転職を志しているのかは分かりません。

フリーランスとして生活できるだけのお金を稼ぐことができなかったのかもしれませんし、稼ぐことはできても安定した収入を得ることができなかったのかもしれません。

または単純にフリーランスには向いていないと感じ、会社員的な働き方に戻りたいだけかもしれません。

フリーランスをやめたい理由はいろいろあるかと思います。

しかし、フリーランスを志した理由は自由な生活を送りたかったからではないでしょうか。

自分の力でお金を稼いでみたかった、好きなことを仕事にしたかったという理由かもしれませんが、それでも理由の中の1つには「自由な生活を送りたかったから」が入っていると思います。

普通の会社員とフリーランスでは働き方が全く異なります。

会社員は朝家を出て夜帰ってくるのが一般的です。

残業もありますし通勤や付き合いでの飲み会もあります。

会社員は毎月確実に給料をもらうことができる一方で、毎日決まった時間に決まった仕事をしなければなりませんし、嫌なことでも我慢してやらなければいけないという場合もあります。

一方フリーランスは、すべてが自由で何でも自分で決定することができますが、その分責任もすべて自分が取ることになります。

いざフリーランスをやめて普通の会社員に戻ろうと思っても、こういった生活に戻ることができず、もしくは嫌で転職を断念してしまう方も多いです。

フリーランスをやめて普通の会社員としての転職を考えるときには、本当に会社員の生活に戻ってもいいのかを自問自答して、意思を固めたうえで転職に臨む必要があります。

フリーランスが再転職するには?

フリーランスが再転職するのが簡単ではないということはお分かりいただけたかと思います。

ですが以下の3つのことに注意して転職活動に臨めば、転職成功率は大きく上がります。

フリーランスが再転職する方法
  • しっかりとしたスキルを身に付けておく
  • なぜ再転職したいのかを考えておく
  • コネを作るのもあり

それぞれ詳しく見ていきましょう。

フリーランスが再転職する方法①しっかりとしたスキルを身に付けておく

フリーランスが再転職するためには、転職市場で役立つようなスキルを身に付けておく必要があります。

「フリーランスは再転職が難しいといわれている理由」でも解説しましたが、フリーランスは一般転職組と比べるとただでさえスタートラインで不利に立っています。

理由としては、フリーランスの期間は企業に属しておらず面接官がその期間のことを疑問に思うことが多々あるからです。

もちろん実際はフリーランスとしてバリバリ仕事をしていたはずなのですが、なかなかそこを理解してくれない面接官が多いのも事実です。

フリーランスとして何をしていたかを証明するためにも、フリーランスをしながら何かスキルを身に付けておくべきです。

動画編集者であれば編集スキル、エンジニアであればプログラミングスキルなどです。

「企業に重宝されるようなスキルを身に付けることができるかな?」と疑問に思うかもしれませんが心配の必要はありません。

というのも、フリーランスとして当たり前に活動していればこういったスキルはいつの間にか身についてしまうからです。

「このレベルで大丈夫なのかな?」というスキルであっても企業にとっては貴重なスキルです。

例えばwebマーケティング業界では、会社員よりもフリーランスの方がスキルが高いという場合も多々ありますし、他業界でも同様のことはあります。

その場合は、フリーランスが企業から好条件を提示され、その企業で働いている会社員よりも高い報酬で転職するといったこともできます。

フリーランスとして簡単に稼ぐことができる、スキルを必要としない案件ばかりをこなすのではなく、自分も成長できてスキルを身に付けることができるような仕事を受注していきましょう。

そうしたほうが結果として稼げますし、転職の際も有利になります。

フリーランスが再転職する方法②なぜ再転職したいのかを考えておく

フリーランスが再転職する方法として、なぜ再転職をしたいのかを考えておきましょう。

理由としてはフリーランスから普通の会社員に転職する場合、採用側としてもなぜフリーランスを辞めてまで会社員に再転職するのかが気になるからです。

そこで面接官を納得させるだけの十分な理由を用意しておく必要があります。

「フリーランスでは稼げなかったから」といった理由では納得してもらえませんよね。

転職の成功率も大幅に下がってしまうことでしょう。

例えば「フリーランスとして活動しているうちにやりたいことが出てきたが、それをフリーランスが一人で実行することが難しく、再転職して挑戦してみたいと思ったから。」のような理由がいいでしょう。

もちろん他の理由でもいいですが、面接官を納得させられるだけの十分な理由である必要があります。

一般の会社員が転職するのとは違うので、よりしっかりとした理由を用意して転職活動に臨む必要があります。

フリーランスが再転職する方法③コネを作るのもあり

またフリーランスが再転職する方法として、コネを作っておくのもおすすめです。

フリーランスとして活動していると、様々なクライアントから案件を受注します。

フリーランスとして仕事をしていく中で、ただ納品するだけでなく質などにこだわって仕事をしていくことで、クライアントとの信頼関係が生まれます。

まれなケースではありますが、クライアントから内の従業員として働かないかという提案をいただく可能性もあります。

そういったクライアントの元で働くというのはフリーランスにとっても好都合です。

理由としてはフリーランスのことをよく知っているクライアントですし、フリーランス的働き方を考慮してくれる場合もあるからです。

例えばフリーランスから一般企業に再転職すると、ほとんどの方は職場環境になかなかなじむことができません。

職場環境になじむことができなかった結果、せっかく転職したものの数か月しか続かないといったこともよくあります。

しかしもともとフリーランス時代につながりがあったクライアントの元で働くとそういう心配はほとんど必要なくなります。

後悔しないフリーランスとしての生き方

フリーランスをやめて再転職を考えている人の中には、本当はフリーランスとして頑張りたい、迷っているという方もいるかと思います。

そういう方に向けて、私が普段意識している後悔しないフリーランスとしての生き方について解説します。

後悔しないフリーランスとしての生き方
  • 好きな時に好きなだけ仕事をする
  • 成長できる方を選ぶ
  • 自分から行動する

それぞれ詳しく見ていきましょう。

後悔しないフリーランスとしての生き方①好きな時に好きなだけ仕事をする

フリーランスは会社員と違って好きな時に好きなだけ働くことができます。

ですので「今日は仕事の気分じゃないけど会社員だし仕方ないか」というように、仕事をしたくないときに仕事をする必要はありません。

仕事をしたくないときに仕事をするのは、自分にとってもきついだけですし、生産性も上がらないので企業側にとってもデメリットですよね。

ですが会社員として働いている限りは、自分の都合で仕事をするしないを決めることはできません。

どんな状況であっても決められた仕事をする必要があります。

またフリーランスとして活動していく上で、収益だけを追い求めてひたすらがむしゃらに仕事をするという方がいますが私はおすすめしません。

確かに、フリーランスになると給料は青天井で自分が頑張った分だけ報酬を得ることができます。

とにかく収益だけを上げたいという方はそれでいいかもしれませんが、フリーランスとしてそういう働き方をしている方のほとんどは長続きしません。

数か月間で燃え尽きてしまって、一般企業への再転職という結果になってしまいます。

会社での長時間労働や長い通勤時間から解放されたくてフリーランスになったという方がほとんどだと思います。

夜から仕事を初めても、1時間おきに休憩してゲームをしてもそれはフリーランスの自由です。

やる気が出ない日は1時間だけ仕事をして、やる気が出る日は1日14時間作業をすることもフリーランスでは可能です。

もちろんすべて自分の責任になってしまいますが、すべてを自由に決めることができるのはフリーランスの特権です。

せっかく会社員をやめたのに会社員時代よりも過酷な働き方をするよりは、せっかくフリーランスになったのだから、自分に正直に生きましょう。

後悔しないフリーランスとしての生き方②成長できる方を選ぶ

フリーランスとして後悔しない生き方をするためには、仕事の選び方も大事です。

フリーランスは自分の成長につながるような仕事を積極的に受注していきべきです。

フリーランスは自分で仕事を選ぶことができます。

会社員ですと、嫌な取引先や嫌な仕事でも断ることはできません。

ですがフリーランスですと、合わないと思った仕事は自由に断って好きな仕事のみを行うことができます。

そこで陥りがちなのが、楽に稼げる仕事のみを選んでしまうということです。

確かに楽に稼げる仕事に越したことはありません。

しかしこれといったスキルが必要なく、頭を使わずにできる仕事のみを受注していれば一時的にお金を稼ぐことはできるかもしれませんが、収入アップも見込めませんし、将来的にその仕事の需要がなくなった時にただのスキルがないフリーランスになってしまいます。

ですので楽な仕事ばかりを受注するのではなく、自分が成長できるような仕事を受注することも大切です。

自分が成長できる仕事とは、仕事を通して何か新しいスキルを身に付けることができたり新しい経験を得ることができる仕事です。

仕事をしている時には、多少大変だと感じることがあるかもしれませんがそれが後々自分の成長につながります。

また、仕事を通してスキルや経験を積んでいくことで自分が成長するだけではなく収益も増えることになるので一石二鳥ですよね。

会社員ですと、スキルがついたとしても昇給や昇進には数年かかることが当たり前ですが、フリーランスではスキルや経験を得たその日から変わります。

フリーランスとして仕事を受注する上では、自分が成長できる仕事を選ぶことを心がけましょう。

後悔しないフリーランスとしての生き方③自分から行動する

フリーランスとして後悔しないためには、自分から行動することが大切です。

フリーランスは仕事の受注をはじめとしてすべての業務が自分の行動によって決まってしまいます。

会社員時代は、受け身でも言われた仕事を何とかこなしていればよかったかもしれません。

ですがフリーランスではそうはいきません。

全てが自分の責任ですし、すべてを自分で決めなければなりません。

受け身では何も起こらず、自分で行動するしかありません。

また、会社では営業や経理など各部署がそれぞれの業務をこなしてくれますが、フリーランスはそうはいきません。

業務は外注するという手もありますが、基本的には自分の手で行わなければなりません。

また、経理も自分の手で行う必要があります。

確定申告はフリーランスなら自分の手で行うか税理士さんを雇って行う必要がありますよね。

また、営業に関しても自分の手で行う必要があります。

仕事は誰かがくれるわけではなく、自分の手で自分を売り込んで手に入れる必要があります。

全ての業務が自分の行動1つで決まってしまうので、自分から進んで行動する必要があります。

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まとめ

以上、フリーランスの転職について解説いたしました。

フリーランスが転職するときに気を付けねばならないこと、一般転職組と異なる点についてもお分かりいただけたと思います。

転職活動の時に参考にしていただけますと幸いです。

フリーランスの強みを活かして転職することができれば通常の転職よりも好条件で転職することができますよ。
今回は以上になります。

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